La festa medievale "Monteriggioni di torri si corona" si svolge tutti gli anni durante la metà di Luglio. La festa, fra le tre feste medievali più importanti d'Italia, rievoca la storia e le tradizioni di Monteriggioni.
In quei giorni sembra di essere tornati indietro nel tempo, a metà del 1200, quando Monteriggioni era non solo un castello con una guarnigione, ma anche un borgo. Per l'occasione, tutti gli abitanti si vestono con abiti dell'epoca ed interpretano un personaggio: il contadino, il mercante, il frate, il soldato, il balestriere, così da rendere la vita del borgo più vera.
I soldati nemici hanno posto l'assedio al castello ed eretto l'accampamento fuori delle mura; quelli del castello, invece, ne presidiano gli accessi ed il cammino di ronda. I mercanti espongono le loro mercanzie nelle bancarelle, gli appestati girano per il paese chiedendo l'elemosina, mentre i frati continuano a copiare i loro manoscritti. S'incontrano cantastorie, giullari, musici e saltimbanchi venuti da paesi lontani ad allietare la festa, mentre gli artigiani mostrano il loro antico mestiere come: il maniscalco, il fabbro, l'intagliatore, il cordaio, il liutaio.
Nel castello si possono ammirare vere e proprie officine o laboratori, come la zecca delle monete, il mulino ad acqua o la bottega dove si produceva la carta.


COLLE VAL D'ELSA

Le antiche origini di Colle Val d'Elsa sono documentate da numerosi resti riferibili sopratutto al periodo etrusco-ellenistico e all'epoca romana.
In epoca romana gli abitanti stavano a fondo valle, ma si ritirarono sulle colline con l'arrivo dei barbari. Data la sua posizione dominante la Val D'Elsa, era di notevole importanza strategica e fu oggetto di contesa fra Senesi e Fiorentini, fino a quando i residenti del borgo non si misero sotto la protezione fiorentina nel 1107. Una fiducia che i Fiorentini ripagarono fortificando tutto il borgo.
Firenze cambiò anche il nome del paese, da Piticcino a Castrum Collis, che é divenuto poi Colle.
Attorno al 1150 i Senesi e altri nobili che volevano limitare l'espansione fiorentina nella zona stilarono un nuovo tracciato della Via Franchigena, che evitasse il territorio fiorentino. Ma Colle era equidistante fra la via vecchia e quella nuova, e di conseguenza la sua importanza aumentò.
Anche l'industria fiorì. L'arte della lana ebbe un ruolo importante, e il fiume fu canalizzato, rendendo possibile lo sviluppo di cartiere. Cominciarono a lavorare il ferro, aprirono vetrerie, e anche una delle prime tipografie italiane, nel 1478. A Colle hanno vissuto uomini illustri come Arnolfo di Cambio (architetto a cui si devono la Cattedrale fiorentina e il Palazzo Vecchio a Firenze) e Cennino Cennini (pittore).
Nei pressi del castello si trova il Duomo, il Palazzo Pretorio, il Monastero di San Francesco e il Palazzo Comunale. A Colle basso si trovano la Porta Guelfa, il Monastero di Sant'Agostino, la Chiesetta della Spugna.

Il Cristallo
Colle è il principale produttore di cristallo in Italia, ma la tradizione è abbastanza recente. Fu una famiglia francese, i Mathis, ad aprire la prima cristalleria a metà del '900. Adesso la maggior parte delle cristallerie sono industriali e chiuse al pubblico, ma la Vilca continua a eseguire i lavori artigianalmente.
Il giorno lavorativo comincia nel pomeriggio con il riempimento dei crogioli con le materie prime, che sono scaldate a 1000 gradi e tenuti in caldo per la notte.
La mattina alle 5 arrivano i maestri vetrai, e il turno di lavoro dura fino alle 13; due si occupano di vasellami vari (bottiglie, calici ecc.) mentre il terzo esegue pezzi decorativi. È una danza calda, rumorosa e affascinate. I pezzi finiti sono raffreddati lentamente, nell'arco di 5 ore onde evitare che si spacchino, e ricevono i tocchi finali durante la molatura.

POGGIBONSI

L’attuale centro storico di Poggibonsi corrisponde all’antico Borgo Marturi, appartenente all’Abbazia e al Castello omonimi. Un borgo che, già ai primi del XII secolo, era divenuto un insostituibile "carrefour" viario sul tracciato della Francigena.
Questa collocazione era tanto importante da causare alla città, nel corso dei secoli e a più riprese, distruzioni, rivolgimenti e disastri.
La sottomissione a Firenze fu rinforzata da Lorenzo de’ Medici con la costruzione ad opera del Sangallo della grande Fortezza di Poggio Imperiale, subito considerata il più perfetto gioiello costruttivo d'arte militare.
Solo nel Novecento si sono registrati i più profondi cambiamenti della città degli ultimi seicento anni con la nascita di una intensa attività commerciale con l’esportazione del Vino Chianti.
Nei dintorni di Poggibonsi vale la pena visitare La Fonte delle Fate, l'unico grandioso reperto architettonico della sovrastante e distrutta Poggio Bonizio. Riscoperta nel 1803, dopo che era stata interrata con la costruzione della Fortezza del Sangallo, questa grande fontana pubblica (la più grande per dimensione di tutto il territorio senese) è stata completamente restaurata, ripulita e ricondotta all'antico splendore.

Castello di Strozzavolpe
Legato ad una infinità di leggende - alcune suggestive e delicate, altre crudeli e paurose - è uno dei luoghi più amati dai Poggibonsesi.
Dimora dell'antichissima famiglia dei Conti Guidi, fu ulteriormente fortificato da Guido Guerra alla fine del 1100.

Staggia senese
Ha celebrato i suoi mille anni di vita, anche se gli storici gliene attribuiscono almeno cento in più.
Nell'anno Mille era infatti già un importante castello, residenza di una potente famiglia di origine longobarda.
Nella prima metà del XII secolo vi si stabilirono dei monaci di Badia Isola.
Il Castello conserva ancor oggi l'impianto urbanistico della sua prima fortificazione, caratterizzata da una cerchia muraria alta e possente.

SAN GIMIGNANO

Città del patrimonio mondiale, culturale e naturale dell' UNESCO, San Gimignano si erge su di un colle che domina la Val d’Elsa.
Sede di un piccolo villaggio etrusco del periodo ellenistico, inziò la sua storia intorno al X secolo prendendo il nome del Santo Vescovo di Modena: San Gimignano, che avrebbe salvato il borgo dalle orde barbariche.
Ebbe grande sviluppo durante il Medioevo grazie alla via Francigena che lo attraversava,
tant’è che San Gimignano ebbe una straordinaria fioritura di opere d’arte che adornarono chiese e conventi.
Conserva tutt’ora la fisionomia medievale circondata di mura e torri feudali (in passato 72 oggi solo 14), innalzate dalle grandi famiglie a scopo di difesa durante i contrasti fra Guelfi e Ghibellini e per ragioni di prestigio (infatti i signori si facevano costruire le torri più alte possibile per dimostrare la loro potenza) e conserva ancora le caratteristiche strade strette fiancheggiate da palazzi e case antiche.
Le attività che resero florida questa importante cittadina furono inizialmente quella agricola e la coltivazione della vite e dell'ulivo, successivamente anche quella finanziaria e commerciale.
Data la sua posizione collinare San Gimignano offre un'incantevole vista sulla valle sottostante caratterizzata da distese di viti ed ulivi, la cui coltivazione è tuttora una delle attività principali di questa città.
Interessante è anche il patrimonio artistico che questo paese presenta. Da visitare sono la Collegiata romanica (XII secolo), la Piazza del Duomo e il Duomo stesso, la Chiesa di Sant'Agostino, la Piazza della Cisterna contigua a quella del Duomo, la Chiesa di San Jacopo ed alcuni palazzi come quello del Popolo e del Podestà.
Una caratteristica locale è al coltivazione dello zafferano, iniziata già nel Medioevo.
Prodotto carissimo, costituì un elemento importante nel successo dei mercanti sangimignanesi dell'epoca. Lo zafferano purissimo di San Gimignano è coltivato con metodi naturali che escludono qualunque uso di prodotti chimici in ogni fase della coltivazione, dell'essiccazione e della conservazione.
L’altro prodotto famoso è la Vernaccia di San Gimignano, il cui vitigno fu portato dalla Liguria nel 1200 e che in pochi anni aveva già dato origine a un fiorente commercio.

MONTAIONE

Montaione si affaccia su uno dei panorami più suggestivi della Toscana, a cavallo fra le valli dell'Egola e dell'Elsa su una collina.
I primi abitanti di questa zona furono gli Etruschi: presso Castelfalfi nel dopoguerra fu trovata una tomba etrusca e poco oltre, a Rignano, non è difficile trovare reperti etruschi in superficie.
E’ importante ricordare inoltre che in località San Biagio esisteva una miniera sfruttata dagli Etruschi e l’attuale oratorio paleocristiano di San Biagio è costruito su una tomba etrusca.
Sono meno numerosi i ritrovamenti di epoca romana, poiché, incredibilmente, la colonizzazione fu meno intensa di quella etrusca.
Uno dei monumenti più importanti del territorio è sicuramente la cisterna romana dalla capacità di oltre 200.000 litri e che doveva raccogliere le acque di una o più sorgenti, ancora presenti sulla pendice nord del Poggio all'Aglione.
Fin dal 1200 si esercitò in Montaione l'arte della lavorazione del vetro, diffusa in seguito in tutta la Valdelsa.
Oggi Montaione è una cittadina tranquilla, con il suo caratteristico centro storico, ben conservato.
Nei dintorni di Montaione vale la pena visitare San Vivaldo, dove Fra’ Tommaso da Firenze volle fondare la “Gerusalemme della Valdelsa”, riproducendo in una serie di cappelle sparse nel bosco attorno alla chiesa i luoghi sacri di Gerusalemme e della Palestina.


VOLTERRA

Arroccata sulla sommità di un alto colle, in straordinaria posizione panoramica, Volterra domina un vasto territorio caratterizzato da un ricchissimo patrimonio di risorse storiche, artistiche e ambientali.
Innanzitutto etrusco: in origine fu la città di Velathri, una delle dodici lucomonie che formarono la nazione etrusca, e che divenne la più importante base strategica della valle inferiore dell’Arno.
Le tombe volterrane non presentano tracce di decorazioni pittoriche o scultoree. Sono scavate nel sabbione, elemento costitutivo del colle volterrano, tanto che “volgarmente” vengono chiamate Buche etrusche. Volterra, sottomessasi ai Romani verso il 260, entrò a far parte, insieme ad altre città, della confederazione italica. Appartiene all’epoca augustea il bellissimo teatro romano fatto edificare dalla potente famiglia Caecina.
Ritroviamo Volterra nella prima metà del XII sec organizzata in libero comune e in lotta per difendere la produzione del sale di sorgente, i diritti di sfruttamento delle Moie nonché molti diritti sull’estrazione dello zolfo, del vetriolo e dell’allume nella zona di Larderello, Sasso e Libbiano.
Fu assorbita nello stato fiorentino nel XV sec., e il segno visibile del dominio fiorentino fu la costruzione del Mastio, la Fortezza/ voluta da Lorenzo il Magnifico.